_{十二烷基苯磺酸鈉}

十二(er)烷基(ji)苯磺(huang)酸鈉，英文名sodium dodecyl benzene sulfonate，簡(jian)稱SDBS，白(bai)色(se)(se)或淡(dan)黃色(se)(se)粉狀或片狀固(gu)體。難揮發，易溶(rong)(rong)于水，溶(rong)(rong)于水而成半(ban)透明(ming)溶(rong)(rong)液(ye)。對(dui)堿，稀酸，硬水化學性質穩定(ding)，微毒。是常(chang)用的陰離子型表(biao)面活性劑。
中文名十二烷基苯磺酸(suan)鈉外文名sodium dodecyl benzene sulfonate
分子式C??H??NaO?S分子量348.48HLB值10.638
CAS號25155-30-0EC-編號246-680-4簡    稱SDBS、LAS性    狀固(gu)體，白(bai)色或淡(dan)黃色粉末

研究簡史

20世(shi)紀30年代末(mo)期，人們將(jiang)苯(ben)(ben)與氯化石油進(jin)行(xing)烷基(ji)化，然后將(jiang)生成的烷基(ji)苯(ben)(ben)進(jin)行(xing)磺(huang)化制得烷基(ji)苯(ben)(ben)磺(huang)酸(suan)鹽。這(zhe)便(bian)(bian)是烷基(ji)芳磺(huang)酸(suan)鹽的第(di)一批工(gong)業產品，當時(shi)絕大多(duo)數產品用(yong)于紡織工(gong)業，隨(sui)后家用(yong)配方便(bian)(bian)很快出現。
第二次世(shi)界大戰后，出現了十二烷(wan)基(ji)苯磺酸鹽，它是石(shi)油催化(hua)裂化(hua)的(de)副產品。四聚丙烯作為烷(wan)基(ji)化(hua)試劑與苯反應，再經磺化(hua)制得的(de)。
由于石(shi)油化學品(pin)公(gong)司能夠(gou)將(jiang)大(da)量(liang)的(de)(de)四聚丙烯轉(zhuan)化為十(shi)二(er)烷基(ji)苯，產(chan)(chan)品(pin)質量(liang)高，價格低廉(lian)，因此(ci)(ci)以(yi)十(shi)二(er)烷基(ji)苯為原料的(de)(de)洗(xi)(xi)滌(di)劑迅速的(de)(de)取代(dai)了(le)肥皂，而且十(shi)二(er)烷基(ji)苯磺酸(suan)鹽(yan)很(hen)快(kuai)便(bian)成(cheng)為美(mei)國用(yong)(yong)(yong)量(liang)最大(da)的(de)(de)有機表(biao)面活性(xing)劑，此(ci)(ci)時使(shi)用(yong)(yong)(yong)的(de)(de)表(biao)面活性(xing)劑品(pin)種雖然(ran)應(ying)用(yong)(yong)(yong)性(xing)能良好，但普遍存在一個嚴重的(de)(de)缺(que)點(dian)，便(bian)是它們在污水處理裝(zhuang)置中的(de)(de)生物降(jiang)解速度很(hen)低，而且降(jiang)解不(bu)完全，給環境造成(cheng)了(le)很(hen)大(da)的(de)(de)污染(ran)。為解決這一問(wen)(wen)題，20世紀(ji)60年代(dai)早期，洗(xi)(xi)滌(di)劑工業便(bian)開始由支鏈烷基(ji)苯磺酸(suan)鹽(yan)的(de)(de)生產(chan)(chan)轉(zhuan)向直(zhi)鏈烷基(ji)苯酸(suan)鹽(yan)。由于直(zhi)鏈產(chan)(chan)品(pin)具有良好的(de)(de)生物降(jiang)解性(xing)，解決了(le)50年代(dai)洗(xi)(xi)滌(di)劑 行(xing)業的(de)(de)焦點(dian)問(wen)(wen)題，即洗(xi)(xi)滌(di)劑泡沫造成(cheng)的(de)(de)污染(ran)問(wen)(wen)題。在此(ci)(ci)之后，烷基(ji)芳(fang)磺酸(suan)鹽(yan)型(xing)陰離子表(biao)面活性(xing)劑的(de)(de)應(ying)用(yong)(yong)(yong)領域不(bu)斷擴大(da)，產(chan)(chan)品(pin)的(de)(de)需求量(liang)和銷售額(e)不(bu)斷提高。  

理化性質

物理性質

分子式：C18H29NaO3S
分(fen)子量：348.48
親水親油平(ping)衡值(zhi)（HLB值(zhi)）：10.638
分解溫度為450℃，失重率達60%。
性狀：固體，白色或淡黃色粉末
溶解性：易溶于水，易吸潮結塊(kuai)
臨界膠(jiao)束濃度（CMC值）：1.2mmol·L-1

化學性質

1、十(shi)二烷基苯磺酸鈉(na)對堿，稀酸，硬水(shui)化學性質穩(wen)定
2、能與強酸建立平衡體系：
R12-Ph-SO3Na+HCl?R12-Ph-SO3H+NaCl
3、磺(huang)基(ji)中的(de)羥基(ji)也可被氯原子取代，生成磺(huang)酰氯：
3R12-Ph-SO3Na+PCl3-----→R12-Ph-SO3H+NaCl（~200℃）
4、水解反(fan)應是(shi)磺化(hua)反(fan)應的逆(ni)反(fan)應。在強酸催化(hua)下，十二烷基硫酸鈉(na)與水共熱，可脫去磺基，反(fan)應的實質是(shi)H+作為親電試劑進(jin)攻芳環(huan)的親電取代反(fan)應。
3R12-Ph-SO3Na+H2O----→R12-Ph+NaHSO4（~200℃，H2SO4）  

制備方法

實驗室制法

通過(guo)在裝有攪拌(ban)器、溫度計、滴液漏斗和回流冷凝(ning)器的250mL四口瓶中，加(jia)(jia)入(ru)十(shi)二(er)烷基苯35mL（34.6g），攪拌(ban)下(xia)緩慢加(jia)(jia)入(ru)質量分數98%硫(liu)酸35mL，溫度不超過(guo)40℃，加(jia)(jia)完(wan)后升溫至60～70℃，反應2h。
將上述磺化(hua)混合液降溫至40～50℃，緩慢滴(di)加適量水(shui)（約(yue)15mL），倒入分液漏斗中，靜(jing)止(zhi)片刻，分層，放掉下層（水(shui)和無機鹽），保留上層（有機相）。
配制(zhi)質量(liang)分(fen)數(shu)10%氫氧化鈉溶液80mL，將(jiang)其(qi)加(jia)(jia)入(ru)250mL四口瓶中約60～70mL，攪(jiao)拌(ban)下緩慢滴加(jia)(jia)上述有機相，控制(zhi)溫度為40～50℃，用質量(liang)分(fen)數(shu)10%氫氧化鈉調節pH=7～8，并記錄(lu)質量(liang)分(fen)數(shu)10%氫氧化鈉總用量(liang)。
于上述(shu)反應(ying)體系中，加入少量氯(lv)化鈉，滲圈(quan)試驗清(qing)晰后過濾(lv)，得到白色膏狀產品，即為十二(er)烷基(ji)苯磺酸鈉。  

工業制法

十二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)(ji)苯(ben)磺(huang)酸鈉是由十二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)(ji)苯(ben)與發(fa)煙(yan)硫(liu)酸或三氧(yang)(yang)化(hua)(hua)硫(liu)磺(huang)化(hua)(hua)，再(zai)用(yong)堿中(zhong)和(he)制(zhi)得。用(yong)發(fa)煙(yan)硫(liu)酸磺(huang)化(hua)(hua)的缺點是反應(ying)結束(shu)后總有部分(fen)廢(fei)酸存在于磺(huang)化(hua)(hua)物(wu)料(liao)中(zhong)。中(zhong)和(he)后生成的硫(liu)酸鈉帶(dai)入(ru)(ru)產品中(zhong)，影響(xiang)了它的純度。目前，工業上(shang)均采用(yong)三氧(yang)(yang)化(hua)(hua)硫(liu)－空氣混合(he)物(wu)磺(huang)化(hua)(hua)的方法。三氧(yang)(yang)化(hua)(hua)硫(liu)可由60%發(fa)煙(yan)硫(liu)酸蒸出，或將硫(liu)磺(huang)和(he)干燥(zao)空氣在爐(lu)中(zhong)燃燒(shao)，得到含SO3的混合(he)氣體。將該混合(he)氣體，通入(ru)(ru)裝有烷(wan)(wan)(wan)基(ji)(ji)苯(ben)的磺(huang)化(hua)(hua)反應(ying)器中(zhong)進(jin)行磺(huang)化(hua)(hua)。磺(huang)化(hua)(hua)物(wu)料(liao)進(jin)入(ru)(ru)中(zhong)和(he)系(xi)統用(yong)氫氧(yang)(yang)化(hua)(hua)鈉溶(rong)液進(jin)行中(zhong)和(he)，最(zui)后進(jin)入(ru)(ru)噴霧干燥(zao)系(xi)統干燥(zao)。得到的產品為流動(dong)性(xing)很好的粉(fen)末。
生產工藝流程：
直餾煤油經脫(tuo)氫后(hou)(hou)，十二(er)烯烴和苯(ben)由供(gong)料泵進入(ru)烷(wan)化(hua)(hua)器，再將生成(cheng)的十二(er)烷(wan)基(ji)苯(ben)（LAB）送入(ru)磺(huang)化(hua)(hua)器1，與進入(ru)磺(huang)化(hua)(hua)器的三(san)氧化(hua)(hua)硫（3%~5%），瞬間發(fa)生磺(huang)化(hua)(hua)反(fan)應(ying)，產物經氣(qi)液(ye)分離器2、循環(huan)泵3、冷(leng)卻器4處理之(zhi)后(hou)(hou)，部分回到反(fan)應(ying)器底部，用于磺(huang)酸的急(ji)冷(leng)，部分反(fan)應(ying)產物被送入(ru)老化(hua)(hua)器5，調(diao)整反(fan)應(ying)保持時間再進入(ru)水(shui)化(hua)(hua)器6成(cheng)酸，最后(hou)(hou)經中和器7制得烷(wan)基(ji)苯(ben)磺(huang)酸鈉（LAS）。尾氣(qi)經除霧(wu)器8去(qu)酸霧(wu)，再經吸(xi)收(shou)塔9吸(xi)收(shou)后(hou)(hou)放空。  

應用領域

洗滌作用

烷(wan)基(ji)苯磺(huang)酸(suan)鈉是黃(huang)色(se)油狀體，經(jing)純化可以(yi)形成(cheng)六角形或斜方形強片(pian)狀結(jie)(jie)晶，具有微(wei)毒性(xing)，已被國際安全(quan)(quan)組織認定為安全(quan)(quan)化工原料。可在水果和餐具清(qing)洗(xi)中應用(yong)(yong)烷(wan)基(ji)苯磺(huang)酸(suan)鈉，在洗(xi)滌劑中使(shi)用(yong)(yong)的量最(zui)大(da)(da)，由于(yu)采用(yong)(yong)了大(da)(da)規(gui)模自動(dong)化生(sheng)產，價格(ge)低廉，在洗(xi)滌劑中使(shi)用(yong)(yong)的烷(wan)基(ji)苯磺(huang)酸(suan)鈉有支(zhi)鏈(lian)(lian)結(jie)(jie)構(ABS)和直鏈(lian)(lian)結(jie)(jie)構(LAS)兩種(zhong)，支(zhi)鏈(lian)(lian)結(jie)(jie)構生(sheng)物(wu)降解性(xing)小(xiao)，會對(dui)環(huan)境造成(cheng)污(wu)染，而直鏈(lian)(lian)結(jie)(jie)構易生(sheng)物(wu)降解，生(sheng)物(wu)降解性(xing)可大(da)(da)于(yu)90%，對(dui)環(huan)境污(wu)染程度小(xiao)。
十(shi)二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)鈉是(shi)中性(xing)的(de)(de)，對(dui)(dui)水(shui)硬度較(jiao)敏(min)感，不易氧化(hua)，起泡(pao)力強，去污(wu)(wu)(wu)力高(gao)(gao)，易與各(ge)種(zhong)助劑(ji)(ji)(ji)復配(pei)，成本較(jiao)低(di)(di)，合成工藝(yi)成熟，應用(yong)(yong)領域廣泛，是(shi)非常出色的(de)(de)陰離(li)子(zi)表面(mian)(mian)活(huo)(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)。十(shi)二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)納對(dui)(dui)顆粒污(wu)(wu)(wu)垢(gou)，蛋(dan)白污(wu)(wu)(wu)垢(gou)和(he)油性(xing)污(wu)(wu)(wu)垢(gou)有顯著的(de)(de)去污(wu)(wu)(wu)效果，對(dui)(dui)天然纖(xian)維上顆粒污(wu)(wu)(wu)垢(gou)的(de)(de)洗(xi)(xi)滌(di)作(zuo)用(yong)(yong)尤佳，去污(wu)(wu)(wu)力隨(sui)洗(xi)(xi)滌(di)溫度的(de)(de)升高(gao)(gao)而(er)增強，對(dui)(dui)蛋(dan)白污(wu)(wu)(wu)垢(gou)的(de)(de)作(zuo)用(yong)(yong)高(gao)(gao)于非離(li)子(zi)表面(mian)(mian)活(huo)(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)，且泡(pao)沫(mo)豐(feng)富。但十(shi)二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)鈉存在兩個(ge)缺點(dian)，一是(shi)耐硬水(shui)較(jiao)差(cha)，去污(wu)(wu)(wu)性(xing)能可隨(sui)水(shui)的(de)(de)硬度而(er)降低(di)(di)，因此以其為(wei)主(zhu)活(huo)(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)的(de)(de)洗(xi)(xi)滌(di)劑(ji)(ji)(ji)必須與適量螯合劑(ji)(ji)(ji)配(pei)用(yong)(yong)。二是(shi)脫脂力較(jiao)強，手(shou)洗(xi)(xi)時對(dui)(dui)皮膚(fu)有一定的(de)(de)刺激性(xing)，洗(xi)(xi)后衣服手(shou)感較(jiao)差(cha)，宜用(yong)(yong)陽離(li)子(zi)表面(mian)(mian)活(huo)(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)作(zuo)柔(rou)軟(ruan)劑(ji)(ji)(ji)漂洗(xi)(xi)。近(jin)年來為(wei)了獲得更(geng)好的(de)(de)綜(zong)合洗(xi)(xi)滌(di)效果，十(shi)二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)鈉常與脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）等(deng)非離(li)子(zi)表面(mian)(mian)活(huo)(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)復配(pei)使(shi)用(yong)(yong)。十(shi)二烷(wan)(wan)(wan)基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)鈉最主(zhu)要用(yong)(yong)途是(shi)配(pei)制各(ge)種(zhong)類型的(de)(de)液體、粉狀、粒狀洗(xi)(xi)滌(di)劑(ji)(ji)(ji)，擦凈劑(ji)(ji)(ji)和(he)清潔劑(ji)(ji)(ji)等(deng)。  

乳化分散劑

乳(ru)(ru)(ru)化(hua)劑是(shi)一種改善乳(ru)(ru)(ru)濁液中各種構成(cheng)相之(zhi)間(jian)的(de)(de)(de)表(biao)面(mian)(mian)張力(li)，使之(zhi)形成(cheng)均勻穩定(ding)的(de)(de)(de)分散體(ti)系或乳(ru)(ru)(ru)濁液的(de)(de)(de)物(wu)質。乳(ru)(ru)(ru)化(hua)劑是(shi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)(xing)物(wu)質，分子(zi)中同(tong)時具有親(qin)水基(ji)和親(qin)油基(ji)，它聚集在油/水界面(mian)(mian)上，可以降低界面(mian)(mian)張力(li)和減少形成(cheng)乳(ru)(ru)(ru)狀液所需要的(de)(de)(de)能(neng)量，從(cong)而(er)提高乳(ru)(ru)(ru)狀液的(de)(de)(de)能(neng)量。而(er)十二(er)烷基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)鈉作為一種陰(yin)離(li)子(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑，具有良好的(de)(de)(de)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)(xing)，親(qin)水性(xing)(xing)較強，有效(xiao)降低油-水界面(mian)(mian)的(de)(de)(de)張力(li)，達到乳(ru)(ru)(ru)化(hua)作用。因此十二(er)烷基(ji)苯(ben)磺(huang)酸(suan)鈉在化(hua)妝品(pin)、食品(pin)、印染助(zhu)劑、農藥等乳(ru)(ru)(ru)狀液配制中得到較廣泛的(de)(de)(de)應(ying)用。  

抗靜電劑

任何(he)物體都帶有(you)(you)本(ben)身(shen)的(de)(de)靜電荷，這種電荷可以(yi)(yi)是(shi)負電荷也(ye)可以(yi)(yi)是(shi)正電荷，靜電荷的(de)(de)聚(ju)集使(shi)到生(sheng)活(huo)或者工業(ye)生(sheng)產受到影響甚至危害，將聚(ju)集的(de)(de)有(you)(you)害電荷導(dao)引、消除使(shi)其(qi)不(bu)對生(sheng)產、生(sheng)活(huo)造成(cheng)不(bu)便或危害的(de)(de)化學品稱為抗靜電劑(ji)。十(shi)二(er)烷基苯磺酸鈉是(shi)一(yi)種陰(yin)離子表(biao)面(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)，可使(shi)織物，塑(su)料等表(biao)面(mian)親合水(shui)分，同時離子型表(biao)面(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)還有(you)(you)導(dao)電作用，因而(er)可以(yi)(yi)使(shi)靜電及時泄漏(lou)，從(cong)而(er)降低因靜電造成(cheng)的(de)(de)危險(xian)及不(bu)便。    

其他作用

十二烷基苯磺酸鈉(na)產品用(yong)(yong)途十分(fen)廣泛，除了上述幾(ji)個方(fang)面的應用(yong)(yong)外，在紡織助劑(ji)(ji)(ji)方(fang)面還常作(zuo)(zuo)為棉織物精煉劑(ji)(ji)(ji)，退漿助劑(ji)(ji)(ji)，染色(se)時的勻染劑(ji)(ji)(ji)，在金(jin)屬電(dian)鍍過程中用(yong)(yong)作(zuo)(zuo)金(jin)屬脫(tuo)脂劑(ji)(ji)(ji)；在造(zao)紙工(gong)業(ye)中用(yong)(yong)作(zuo)(zuo)樹脂分(fen)散劑(ji)(ji)(ji)，毛氈洗滌劑(ji)(ji)(ji)，脫(tuo)墨劑(ji)(ji)(ji)；在皮革工(gong)業(ye)上用(yong)(yong)作(zuo)(zuo)滲透脫(tuo)脂劑(ji)(ji)(ji)；在肥(fei)料工(gong)業(ye)中用(yong)(yong)作(zuo)(zuo)防結塊劑(ji)(ji)(ji)；在水泥(ni)工(gong)業(ye)中用(yong)(yong)作(zuo)(zuo)加氣劑(ji)(ji)(ji)等諸多方(fang)面或單(dan)獨使用(yong)(yong)或作(zuo)(zuo)配合成(cheng)分(fen)使用(yong)(yong)。  

安全措施

危險品標志

XnHarmful 有害物(wu)品(pin)  

風險術語

R22吞(tun)食有害。
R36刺激眼睛。
R37刺激呼吸系統。
R38刺激皮(pi)膚(fu)。
R41對眼睛有嚴重(zhong)傷害。
R37/38刺激呼(hu)吸(xi)系統和皮膚。  

安全術語

S26不慎與(yu)眼睛(jing)接觸后(hou)，請立即用大量清水沖(chong)洗并征求(qiu)醫生(sheng)意見。
S27一旦衣物受到污染，請(qing)立即脫去。
S37戴適(shi)當手套。
S39戴護目鏡或(huo)面具。
S36/37/39穿戴適(shi)當的防護服、手(shou)套和護目(mu)鏡或面具。  

物質毒性

低毒，半數致死量：1260 mg/kg（大鼠經口）  

危險性概述

健康危害：本(ben)品基本(ben)無毒。其濃溶液(ye)對皮膚有一定(ding)刺激作用。目前，未見職業(ye)中(zhong)毒報道(dao)。
燃(ran)爆(bao)(bao)危險(xian)：燃(ran)爆(bao)(bao)危險(xian)。

急救措施

皮(pi)膚接觸：脫去污染的衣著，用大量(liang)流動(dong)清水(shui)沖(chong)洗。
眼(yan)睛接觸：提起眼(yan)瞼(jian)，用流動清(qing)水或生理(li)鹽水沖洗，就(jiu)醫。
吸入：脫離(li)現場至空氣新鮮處(chu)；如(ru)呼(hu)吸困難，給輸氧，就醫。
食(shi)入：飲(yin)足量溫水(shui)，催(cui)吐。就(jiu)醫。

消防措施

危險特性：遇明(ming)火、高(gao)熱(re)可(ke)燃。與氧化劑可(ke)發生反(fan)應。受(shou)高(gao)熱(re)分解放出有(you)毒的(de)氣體。
有害燃燒產(chan)物：一氧(yang)化碳、二氧(yang)化碳、硫化物、氧(yang)化鈉。
滅(mie)火(huo)方(fang)法：消(xiao)(xiao)防(fang)人(ren)員須佩戴防(fang)毒(du)面具、穿全身(shen)消(xiao)(xiao)防(fang)服，在(zai)上(shang)風向滅(mie)火(huo)。滅(mie)火(huo)劑(ji)：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

隔離泄(xie)漏(lou)污染(ran)區，限制出(chu)入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵(chen)面(mian)具（全面(mian)罩），穿防毒服。避免揚塵(chen)，小心(xin)掃起，置于袋(dai)中轉移(yi)至(zhi)安全場所。若大(da)量泄(xie)漏(lou)，用塑料布(bu)、帆布(bu)覆蓋。收集(ji)回收或運至(zhi)廢物處理場所處置。  

注意事項

操作注意事項

密閉操作(zuo)，加強通風(feng)。操作(zuo)人員必須(xu)經過(guo)專門培訓(xun)，嚴(yan)格遵守操作(zuo)規(gui)程(cheng)。建議操作(zuo)人員佩戴(dai)自吸(xi)過(guo)濾式(shi)防(fang)(fang)塵(chen)口罩，戴(dai)化學安全防(fang)(fang)護(hu)眼鏡，穿防(fang)(fang)毒物滲透(tou)工作(zuo)服，戴(dai)橡膠手套。遠離火種(zhong)、熱(re)源，工作(zuo)場所嚴(yan)禁(jin)吸(xi)煙(yan)。使用防(fang)(fang)爆型的(de)通風(feng)系統和設(she)備(bei)。避免產生粉(fen)塵(chen)。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸(xie)，防(fang)(fang)止包裝及(ji)容(rong)器(qi)損壞。配(pei)備(bei)相應(ying)品種(zhong)和數(shu)量的(de)消防(fang)(fang)器(qi)材及(ji)泄漏應(ying)急(ji)處理(li)設(she)備(bei)。倒空的(de)容(rong)器(qi)可能殘留有害(hai)物。

儲存注意事項

儲存于陰(yin)涼、通風的(de)庫房。遠離火種(zhong)、熱源。應(ying)與氧化劑分(fen)開存放，切忌混儲。配(pei)備(bei)相應(ying)品種(zhong)和數(shu)量(liang)的(de)消防器(qi)材(cai)(cai)。儲區應(ying)備(bei)有(you)合適的(de)材(cai)(cai)料收(shou)容泄漏物。